Do CAS:13101-83-2|6-Fluoronaftaleno-2-Ol

Introdução do CAS:13101-83-2|6-fluoronaftalen-2-ol

Os naftalenos substituídos com fluoro são uma classe de compostos aromáticos que incorporam átomos de flúor no sistema de anel do naftaleno. Esses compostos exibem propriedades físicas, químicas e eletrônicas únicas devido à presença de flúor, que é altamente eletronegativo. Esta classe de compostos encontra aplicações em ciência de materiais, produtos farmacêuticos e eletrônica orgânica devido à sua reatividade modificada, estabilidade e propriedades fotofísicas em comparação com seus equivalentes não fluorados.

A síntese de naftalenos substituídos com flúor, como o 6-fluoronaftaleno-2-OL, envolve várias estratégias, incluindo fluoração direta, reações de acoplamento cruzado e o uso de blocos de construção contendo flúor. Um método notável inclui a olefinação Julia-Kocienski seguida de fotociclização oxidativa para introduzir substituintes de flúor no núcleo do naftaleno, oferecendo um caminho para hidrocarbonetos aromáticos policíclicos fluorados regioespecificamente.

Especificação do CAS:13101-83-2|6-fluoronaftalen-2-ol

Aplicação de pesquisa do CAS:13101-83-2|6-fluoronaftalen-2-ol

Estudos de fluorescência:

Derivados de 6-fluoronaftaleno-2-OL, como 6-acriloil-2-dimetilaminonaftaleno (Acrylodan), são usados ​​como sondas fluorescentes seletivas para tiol e sensíveis à polaridade, especialmente em estudos de proteínas ( Prendergast et al., 1983).

Compostos à base de 6-fluoronaftaleno-2-OL, como 2-bromoacetil-6-metoxinaftaleno, servem como reagentes de marcação fluorescente para análise por cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) de ácidos carboxílicos ( Gatti et al., 1992).

Síntese Química:

6-Fluoronaftaleno-2-Os derivados de OL são usados ​​na síntese de moléculas orgânicas complexas. Por exemplo, foi desenvolvida uma síntese alternativa prática de 1-(8-fluoronaftalen-1-il)piperazina, superando os desafios de aumento de escala em métodos anteriores (Zhu Zhijian et al., 2007).

O composto também está envolvido na síntese de naftóis fluorados sem metais de transição, demonstrando um novo método para a conversão de 2-alil-3-(trifluorometil)fenóis simples em 5-fluoronaftaleno{ {5}}ols (Hammann et al., 2014).

Aplicações Biológicas:

Moléculas baseadas em 6-fluoronaftaleno-2-OL, como 6-cloroacetil-2-dimetilaminonaftaleno, foram sintetizadas como substratos fluorogênicos e sondas mecanísticas para glutationa transferases em bioquímica (Svensson et al. , 2002).

Fluoróforos sensíveis ao meio ambiente, como 6-N,N-dimetilamino-2,3-naftalimida (6DMN), derivados de 6-Fluoronaftaleno-2-OL, são usados ​​como agentes biológicos sondas, exibindo propriedades fluorescentes valiosas no monitoramento de interações proteína-proteína (Vázquez et al., 2005).

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