CAS:7724-12-1|6-Amino-2-benzotiazolcarbonitrila

Introdução do CAS:7724-12-1|6-Amino-2-benzotiazolcarbonitrila

2-cianobenzotiazóis funcionalizados (CBTs), como ACBT, são blocos de construção essenciais para a síntese de luciferinas. Eles reagem rápida e seletivamente com 1,2-aminotióis sob condições fisiológicas. Esta reatividade seletiva e bioortogonal das TCCs tem sido explorada no desenvolvimento da ligação da TCC como uma reação bioortogonal útil e rápida.

6-Amino-2-cianobenzotiazol (ACBT) é um composto versátil com um identificador de amina para derivatização direta . É um elemento chave para a síntese de derivados de luciferina para imagens bioluminescentes e cabos para ligaduras bioortogonais. A fórmula empírica do ACBT é C8H5N3S e tem peso molecular de 175,21.

Especificação do CAS:7724-12-1|6-Amino-2-benzotiazolcarbonitrila

Aplicação de pesquisa do CAS:7724-12-1|6-Amino-2-benzotiazolcarbonitrila

Quimiluminescência e Diagnóstico Medicinal

O 6-amino-2-cianobenzotiazol (ACBT) é um precursor significativo na síntese da luciferina Firefly, um produto natural encontrado no besouro Photinus pyralis. Esta substância é essencial em alguns dos sistemas de quimioluminescência mais eficientes utilizados atualmente. Devido ao seu papel nestes sistemas, tem aplicações significativas em diagnósticos medicinais, bioquímica e análise de vestígios forenses (Würfel et al., 2012).

Ligaduras e imagens bioortogonais

ACBT é reconhecido por sua utilidade em ligaduras bioortogonais e como alicerce para derivados de luciferina usados ​​em imagens bioluminescentes. Sua versatilidade é reforçada pela presença de um cabo de amina, que permite uma derivatização simples. Esta adaptabilidade tem sido aproveitada em sínteses económicas e escaláveis, tornando o ACBT um componente valioso em vários contextos de investigação, particularmente na área da imagiologia (Hauser et al., 2016).

Síntese de Compostos Heterocíclicos

O ACBT desempenha um papel crucial na síntese de compostos heterocíclicos, que são blocos de construção fundamentais na pesquisa médica, na agricultura e na descoberta de medicamentos. A sua combinação com outros compostos, como o acetoacetato de etila, em condições específicas, levou à criação de moléculas com atividades bioquímicas significativas, ilustrando a sua importância no campo da química sintética (Padder et al., 2022).

Formação de nanopartículas para imagens celulares

A reação de condensação entre 6-hidroxi-2-cianobenzotiazol (um composto relacionado ao ACBT) e cisteína tem sido utilizada na formação de nanopartículas para imagens celulares. Esta reação forma a base para o projeto de sondas fluorescentes usadas na geração de imagens de enzimas hidrolíticas como caspase-3/7 e -galactosidase, demonstrando a utilidade do ACBT em técnicas avançadas de imagem em biologia celular e molecular (Chen et al., 2020).

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